به تجارت شیمیایی خوش آمدید

 

مایعات یونی به عنوان یک کلاس جدید و قابل توجه از حلال ها مورد توجه قرار گرفته اند. این مواد به دلیل خواص غیر معمولشان اخیرا مورد توجه قرار گرفته اند. اکثر مایعات یونی یک کاتیون آلی بزرگ و یک آنیون معدنی پلی اتمیک دارند به گونه ای که در دمای زیر 100 درجه سانتی گراد به صورت مایع هستند.

ﻣﺎﻳﻌﺎﺕ ﻳﻮﻧﻲ ﺑﻪ ﺻﻮﺭﺕ ﺷﺒﻜﻪ ﺳﻪ ﺑﻌﺪﻱ ﺍﺯ ﻛﺎﺗﻴﻮﻥ ﻫﺎ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﺎ ﻧﻴﺮﻭﻫﺎﻳﻲ ﻣﺜﻞ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎﻱ ﻫﻴﺪﺭﻭﮊﻧﻲ، ﻧﻴﺮﻭﻫﺎﻱ ﭘﺮﺍﻛﻨﺪﮔﻲ ﻭ ﺍﻟﻜﺘﺮﻭﺳﺘﺎﺗﻴﻚ ﺑﻪ ﻫﻢ ﻣﺘﺼﻞ ﻣﻲ ﺷﻮﻧﺪ. ﻣﻬﻤﺘﺮﻳﻦ ﻭﻳﮋﮔﻲ ﻛﺎﺗﻴﻮﻥ ﺍﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺒﺎﺕ ﺗﻘﺎﺭﻥ ﻛﻢ ﻭ ﺗﻤﺮﻛﺰ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﺎﺭ ﻣﺜﺒﺖ ﺍﺳﺖ ﻛﻪ ﻣﺎﻧﻊ ﺍﺯ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻳﻚ ﺷﺒﻜﻪ ﻛﺮﻳﺴﺘﺎﻟﻴﻦ ﻣﻨﻈﻢ و ﻛﺎﻫﺶ ﻧﻘﻄﻪ ﺫﻭﺏ ﻧﻤﻚ  ﺑﻪ ﻭﺟﻮﺩ ﺁﻣﺪﻩ ﻣﻲ ﺷﻮﺩ.

ﺍﻳﻦ ﻣﻮﺿﻮﻉ ﺑﺎﻋﺚ ﻓﺮﺍﻫﻢ ﺷﺪﻥ ﻣﺤﻴﻂ ﻣﺎﻳﻊ ﻏﻴﺮﺁﺑﻲ ﺩﺭ ﺩﻣﺎﻫﺎﻱ ﭘﺎﻳﻴﻦ ﻭ ﺩﺭ ﻧﺘﻴﺠﻪ  ﺍﻣﻜﺎن ﺍﻧﺠﺎﻡ ﻭﺍﻛﻨﺶ ﻫﺎﻱ ﻣﺘﻌﺪﺩ ﺩﺭ ﺁﻧﻬﺎ ﻣﻲ ﺷﻮﺩ. مایعات یونی نمک های مذاب با دمای کم هستند که به عنوان حلال هایی با دوام و سازگار با محیط زیست شناخته شده اند. علت مایع بودن این ترکیبات به خاطر بزرگ بودن و نامتقارن بودن کاتیون های آنها می باشد. البته برخی از مواد این خانواده، در دمای اتاق جامد هستند ولی به لحاظ کاملا یونی بودن در این گروه قرار می گیرند.

 

مایعات یونی

 

اولین ماده ای که که به عنوان مایع یونی شناخته شد در واکنش فریدل-کرافت[1] مشاهده شد. این ماده در اواسط قرن 19 به عنوان یک فاز مایع جداگانه به نام نفت قرمز   نام گرفت. در اوایل قرن بیستم برخی از نمک های آلکیل آمونیوم به صورت مایع کشف شدند.

قبل از 1940، فرانک هارلی[2]  و همکارانش از انستیتو رایس[3] دریافتند که می توانند نمک هایی بسازند که در دمای اتاق مایع باشد. آنها نمک های آلی آلکیل پیریدینیوم کلرید را با
نمک دیگری به نام آلومینیوم کلرید با هم مخلوط کردند و دریافتند که دو ماده با هم واکنش داده و یک مایع بی رنگ تولید می کند. از آن زمان به بعد توجه بیشتری به کاتیون های
پیریدینیومی و ایمیدازولیومی شد. نمونه هایی از مایعات یونی سنتز شده در شکل های ( 1-2 ) نشان داده شده است.

 

مایعات یونی

 

شکل (2-1): مایعات یونی سنتز شده از پیریدینیوم و ایمیدازیولیم

 

 

2-1 ساختار مایعات یونی

ساختار مولکولی مایعات یونی متشکل از کاتیون ها و آنیون های مختلف است. معمولا نقش کاتیون  را یک ترکیب آلی حجیم (با بار مثبت) بازی می کند اما آنیون ها از لحاظ حجم بسیار کوچک تر از کاتیون ها هستند (با بار منفی) و ساختار آنها معدنی است. به دلیل تفاوت اندازه بین آنیون ها و کاتیون، پیوند میان دو جزءتشکیل دهنده مایعات یونی ضعیف است و این ترکیبات در دمای زیر 100 درجه سانتی گراد به صورت مایع هستند. ساختار مایع یونی مانند ساختار نمک طعام است ولی نمک طعام به علت پیوند قوی بین کاتیون و آنیون آن (شباهت بالای آنیون و کاتیون از نظر اندازه، بار و ماهیت) ساختار بلورین مستحکم دارد و در دمای 800 درجه سانتی گراد به صورت مذاب در می آید . برای دسته بندی مایعات یونی دمای 100 درجه سانتی گراد در نظر گرفته شده است. به آن دسته که در دمایی بالاتر از 100 درجه سانتی-گراد مایع هستند، مایعات مذاب و دسته ای که در پایین تر از این دما حالت مایع دارند، مایعات یونی گویند. بعضی از مایعات یونی در دمای اتاق مایع هستند که به آنها [1]RTILs اطلاق می شود. در جدول1-1 نام و ساختار مایعات یونی متداول آورده شده است.

 

مایعات یونی

 

دو گروه عمده از مایعات یونی شامل ترکیباتی می شوند که به ترتیب از مولکول های آلی ایمیدازولیم  و پیریدینیوم ساخته شده اند. ساختارهای هر دو گروه در شکل 1-1 نشان داده شده است. کاتیون ها و آنیون های متنوعی برای تهیه مایعات یونی به کار می روند که با استفاده از تنوع گسترده می توان مایعات یونی با کاربری های اختصاصی و یا خواص فیزیکی-شیمیایی تقویت شده ساخت. آنیون های متداول شامل BF4-، BF6-، Br-، Cl-  و کلرو استیک اسید متیل ایمیدازول هستند.

 

 

مایعات یونی

 

 

 

 

شکل (1-1): مایعات یونی با کاتیون ایمیدازول و پیریدین (Hough, 2007, 150)

 

1-3 مزایای و ویژگی های مایعات یونی

مهمترین مزیت های مایعات یونی شامل موارد زیر است:

1- این ترکیبات فشار بخار قابل ملاحظه ای ندارند. در نتیجه بر خلاف حلال های آلی معمول موادی غیر فرار هستند و مشکلی برای محیط زیست ایجاد نمی کنند.

2- تعداد مایعات یونی که امروزه می توان ساخت مشتمل بر 106 عدد است (تنوع بسیار بالا و خصوصیات متفاوت). در حالی که تعداد کل حلال های مولکولی از 600 عدد تجاوز نمی کند.

3- مایعات یونی بیش از ترکیبات آلی رسانا بوده (کاربردهای الکترونیکی و الکتروشیمیایی) و آنزیم های مختلف در آنها به راحتی محلول هستند.

4- این مواد قادر به تشکیل یک سیستم دوفازی مناسب برای جداسازی  هستند. در واکنش های دوفازی پس از اتمام واکنش با دوفاز شدن شدن مخلوط واکنش، فاز آلی و فازآبی حاوی مایع یونی (که معمولا در نقش کاتالیست یا بستر کاتالیست عمل می کند) از هم جدا شده و عمل جداسازی با سهولت و با بازده بالا انجام می شود.

5- به راحتی تشکیل پلیمر و ژل می دهند و انواع مختلفی واکنش آلی و معدنی در آنها انجام پذیر است.
6- اگر از مایع یونی به عنوان کاتالیست استفاده شود، امکان استفاده مجدد و جداسازی کاتالیست از محصولات ساده است.

7- مایعات یونی قادر هستند ترکیبات مختلف اعم از نمک ها، چربی ها، پروتئین ها، آمینواسیدها، قندها و پلی ساکاریدها را در خود حل کنند. همچنین مولکول های آلی مانند نفت خام، جوهرها، پلاستیک ها و حتی DNA به راحتی در مایعات یونی مختلف محلول هستند.

8- می توان با تغییر کاتیون یا آنیون، مایع یونی ساخت که خواص فیزیکی تشدید شده مثل حلالیت، ویسکوزیته و کلرو استیک اسید متیل ایمیدازولنسبت به مایعات یونی متداول داشته باشد.

9- با انتخاب کاتیون یا آنیون خاص می توان کاربری مایعات یونی تهیه شده برای کاتالیز کردن یک واکنش یا استخراج گونه های فلزی را اختصاصی  کرد. اینگونه ترکیبات را مایعات یونی با کاربری خاص می‌گویند.

4-1 انواع مایعات یونی

مایعات یونی بر اساس نوع کاتیون، آنیون و گروه های عاملی متصل به آنها در چندین دسته قرار می گیرند.

1-4-1 مایعات یونی پروتون دار

این نوع از مایعات یونی به دلیل تقارن کم و کاهش انرژی شبکه  دارای دما جوش و دمای ذوب کم می باشند. مزیت مایعات یونی پروتن دار سهولت تقطیر آنها می باشد .

2-4-1 مایعات یونی عامل دار شده

مطالعات انجام شده روی مایعات یونی نشان داده است که انجام واکنش های الکتروفیلی بر روی مایعات یونی سبب می شود که این مواد نه فقط به عنوان حلال، بلکه به عنوان کاتالیزگر نیز عمل کنند. میزان موفقیت عامل دار کردن مایعات یونی به ظرفیت نمک بستگی دارد.

در عامل دار کردن مایعات یونی باید به نکاتی توجه شود. باید هسته کاتیونی مورد توجه قرار بگیرد به عنوان مثال ترکیب کاتیونی فسفونیوم دارای نقطه ذوب بالاتر و پایداری حراراتی بیشتری می باشد. کلید موفقیت در عامل دار کردن مایعات یونی شناسایی یک لایه که شامل دو گروه عاملی باشد که یک گروه عاملی مسئول اتصال سوبسترا به هسته و دیگر گروه عاملی مسئول ابجاد پیوند با گروه عاملی مورد علاقه  می باشد. معمولا از آلکیل هالیدها و استرها در عامل دار کردن استفاده می شود.

در سنتز مایعات یونی عامل دار شده، گروه های عاملی را می توان هم به آنیون و هم به کاتیون متصل کرد که به آن ها مایعات یونی دو عاملی گفته می شود .

3-4-1 مایعات یونی مغناطیسی

مایعات یونی مغناطیسی در دمای اتاق به صورت مایعات یونی مایع هستند که بدون اضافه کردن ذرات مغناطیسی خودشان دارای خواص پارا مغناطیسی می باشند. این خواص پارامغناطیسی ناشی از کاتیون یا آنیون یا توسط هر دو ایجاد می شود.

اکثر مایعات یونی مغناطیسی دارای فلزات واسطه یا کمپلکسی از لانتانیدها در ساختار آنیونی خود می باشند. همه مایعات یونی مغناطیسی رفتار پارامغناطیسی در محدوده 300 درجه کلوین نشان می دهند. اولین مایعات یونی شناخته شده توسط لی و همکارانش در سال 2009 کشف شدند که مشتق شده از اسیدهای آمینه که هم دارای خواص کایرآل و هم خواص مغناطیسی بودند.

از نظر تاریخی اصطلاح مایع مغناطیسی برای مایعاتی استفاده می شود که دارای نانو ذرات مغناطیسی مانند اکسید آهن بودند که در حلالی مثل آب یا هیدروکربن های زنجیر بلند معلق شده اند. امروزه آماده سازی و ساختن مایعات یونی مغناطیسی شامل چند کاتیون و آنیون مختلف می باشد که در آنها انتقال فلز صورت می گیرد .

5-1 کاربردهای مایعات یونی

امروزه مایعات یونی کاربرد بسیار گسترده در علوم و فنون مختلف دارد. مهمترین کاربرد مایعات یونی ایفای نقش یک حلال سبز به جای حلال های فرار است. امروزه مایعات یونی کاربردهای گسترده دیگری نیز دارند که به اختصار به بعضی از آنها اشاره می شود.

1-5-1 واکنش های کاتالیستی

اولین بار 20 سال پیش مایعات یونی به عنوان کاتالیست در واکنش آسیلاسیون فریدیل کرافت استفاده شد. مایعات یونی به عنوان یک کاتالیست دوفازی یا بستری برای ثابت کردن کاتالیست های دیگر استفاده می شوند. در حضور مایعات یونی امکان استفاده مجدد از کاتالیست وجود دارد.

2-5-1حلال

همانطور که ذکر شد کاربری عمده مایعات یویی به عنوان حلال است. از مهمترین مزایای استفاده از مایعات یونی ازدیاد سرعت واکنش ها و بهبود بخشیدن جهت گزینی نسبت به حلال های دیگر است.

3-5-1 الکتروشیمی

بیشتر از 20 سال قبل اولین بار نمک های مذاب و مایعات یونی توسط الکتروشیمیدانان ها برای استفاده در سیستم های الکتروشیمی به کار برده شدند. برخی از مایعات یونی بهترین نمونه برای دستگاه های الکتروشیمیایی مانند پیل های سوختی، سلول های فوتوولتایی و آب کاری الکتریکی بودند. این به دلیل پایداری بسیار بالای الکتروشیمیایی، رسانایی بالا و محدوده عملکرد دمایی وسیع است. مایعات یونی به نظر می رسد که الکترولیت های خوبی برای باتری های قابل شارژ یون لیتیم می باشند. گستره وسیع پتانسیل الکتروشیمیایی آنها مانع احیاء یا اکسید شدن الکترود می شود. این گستره برای مایعات یونی بیش از 5/4 ولت و برای الکترولیت های آبی 2/1 ولت است. علاوه براین مایعات یونی پایداری حرارتی بیشتر، رسانایی بالاتر و حلالیت بیشتری نسبت به الکترولیت های معمول دارند. به عنوان مثال رسانایی آنها در باتری های لیتیم پنج برابر بیشتر از مخلوط و نمک های لیتیم در حلال غیر آبی است.

4-5-1 کاربرد در شیمی تجزیه

این مواد در شیمی تجزیه بیشتر در استخراج (استخراج مایع-مایع، استخراج میکروفاز مایع، استخراج میکروفاز جامد) و جداسازی (کروماتوگرافی مایع، الکتروفورز موئین) می باشد.

سطوح اصلاح شده با مایع یونی با تغییر کاتیون و آنیون ها در جداسازی به عنوان فاز ساکن با قطبیت کم برای ترکیبات غیرقطبی و در رفتار متضاد (با ساختار قطبی) برای ترکیبات که پروتون دهنده قوی هستند استفاده می شود. این رفتار به مکانیسم جداسازی که شامل برهمکنش های الکتروستاتیک، آب گریز و π است بستگی دارد.

ویژگی های منحصربه فرد مانند رفتار دوگانه، پایداری حرارتی و طراحی سطوح با مایعات یونی دارای خواص مختلف باعث شده است که برای گستره وسیعی از گونه های تجزیه ای استفاده شوند. به همین دلیل این مواد به عنوان فاز ساکن در کروماتوگرافی گازی، کروماتوگرافی مایع و الکتروفورز موئینه استفاده می شود و به عنوان جاذب در استخراج فاز جامد و میکرواستخراج فاز جامد استفاده می شود. همچنین به عنوان افزودنی به فاز متحرک در کروماتوگرافی مایع استفاده می شود.

معمولا از کاتیون ایمیدازولیوم برای اصلاح سطح به خاطر خواص عالی‌اش در استخراج و جداسازی در حالت مایع استفاده می شود. به علاوه آروماتیک بودن حلقه باعث می شود که سطح برهمکنش π-π با گونه‌ تجزیه‌ای داشته باشد. به همین خاطر برای جداسازی و استخراج ترکیبات آروماتیک استفاده می شود. دیگر کاتیون‌‌ها مانند پیریدینیوم و تری آلکیل فسفونیوم به ندرت استفاده شده اند. آنیون های همراه برای این مایعات یونی کلرید، برمید، هگزافلوروفسفات (6-PF) و تترا فلورو بورات می باشند.

مشکل سطوح اصلاح شده با مایعات یونی در کاربرد استخراج و جداسازی این می باشد که وقتی در مجاورت محلول نمکی قرار می گیرند واکنش تغییر آنیون در این سطح رخ داده و خواص سطح تغییر می کند. موادی همچون سیلیکا و پلیمرها با مایعات یونی اصلاح می شوند. این مواد برای استخراج و جداسازی گستره وسیعی از مواد (اسیدی، بازی، طبیعی، قطبی و غیرقطبی) استفاده می شوند (Itoh, et al, 2003, 3026).

5-5-1 ذخیره سازی گاز

مایعات یونی به عنوان یک پشتیبان[1] مایع برای ذخیره سازی گازها استفاده می شوند. برای افزایش میل گازها به مایعات یونی از اسید لوئیس با پایه مایع یونی استفاده شده است و این باعث می شود که ظرفیت بالایی از گاز بدون افزایش فشار ذخیره سازی شود. به عنوان مثال اگر اسید لوئیس BF3 باشد، از مایع یونی [BMIM][BF4] استفاده می شود (Vidal, et all, 2012, 19).

6-15-1 داروسازی

حدود پنجاه درصد از داروهای تجاری از نمک های آلی تهیه شده اند که مایعات یونی نیز در ساخت آن ها نقش دارند. ترکیب یک کاتیون فعال دارویی با یک آنیون فعال دارویی منجر به تولید یک مایع یونی فعال دوگانه می شود که برای ساخت دارو از آنها استفاده می شود.

6-1 نانوذرات اصلاح شده با مایعات یونی

سطوح اصلاح شده با مایعات یونی در زمینه های مختلف شیمی مانند شیمی آلی، معدنی، الکتروشیمی و شیمی تجزیه کاربرد دارند. مایعات یونی با قطبیت زیادی که دارند محیط های مناسبی برای نگهداری گونه¬های کاتالیستی همچون کمپلکس های فلزی می باشند. کاربرد این مواد در شیمی تجزیه بیشتر در استخراج (استخراج مایع-مایع، استخراج میکروفاز-مایع، استخراج میکروفاز-جامد) و جداسازی (کروماتوگرافی مایع، الکتروفورز موئین) می باشد.

در سال های اخیر اصلاح مواد با مایعات یونی از طریق قرار دادن آنها بر روی سطح مواد سیلیکا و پلیمرها و یا توسط سطوح جامد دیگری صورت گرفته است. اصلاح سیلیکا و زئولیت یا آلومینا با مایعات یونی دارای مزیت های زیادی است. قدرت اسیدی این سطوح به آسانی قابل تنظیم می باشند. همچنین با تغییر اندازه زنجیره جانبی کاتیون می توان خواص آب گریز و آب دوست بودن این سطوح را نیز تغییر داد. اصلاح سطح با مایعات یونی با روش‌های اتصالات کوالانسی ، جذب فیزیکی، پلیمریزاسیون و یا سل-ژل انجام می گیرد. وقتی که به عنوان کاتالیست از این مواد استفاده می شود، اصلاح سطح باعث افزایش انتخاب پذیری و واکنش پذیری می گردد.

1-6-1  روشهای اصلاح سطح توسط مایع یونی

اصلاح سطح با مایعات یونی می تواند از طرق مختلف انجام گیرد که با توجه به برهمکنش های بین مایع یونی و سطح دسته بندی می شوند. مایع یونی می تواند از طریق پیوند کوالانسی بین گروه سیلانول (Si-OH) سطح و آنیون و یا کاتیون از مایع یونی صورت پذیرد. همچنین مایع یونی بدون پیوند کوالانسی به شکل فاز مایع بر سطح[2] قرار داده شده مورد استفاده قرار می‌گیرد.

2-6-1 اتصال کوالانسی

در این روش اصلاح سطح، مایع یونی توسط پیوند کوالانسی با سطح اتصال برقرار کرده و بر آن قرار می گیرد.

3-6-1 اصلاح سطح با اتصال آنیون

یک روش آسان برای اصلاح سطح با یک مایع یونی به روش Incipient Wetness معروف است. در این روش اتصال مایع یونی به سطح جامد از طریق آنیون آن صورت می گیرد. مایع یونی به حدی به فاز جامد افزوده می شود که ترکیب حالت پودری و خشک خود را از دست بدهد.

 4-6-1 اصلاح سطح با اتصال کاتیون

همانطور که قبلا ذکر شد، اصلاح مایعات یونی از طریق پیوند کوالانسی بین آنیون مایع و گروه سیلانول (Si-OH) برروی سطح انجام می گیرد. معایب این روش این می باشد که خاصیت اسیدی مایع یونی افزایش می یابد. برای رفع این مشکل به جای افزایش مایع یونی به سطح سیلیکا، هالیدهای آلی شامل کاتیون در مایع یونی برروی سطح قرار می گیرد و در مرحله بعد هالیدهای فلزی اضافه می گردد. در این روش در واقع مایع یونی را روی سطح با تعویض آنیون همراه ایجاد می کنیم.

 5-6-1 پلیمریزاسیون

در این روش مایع یونی از طریق پیوند کوالانسی برروی سطح پلیمر قرار گرفته است. مایع یونی قرار گرفته شده برروی پلیمر از طریق گروه پلیمری (معمولا توسط یک متصل کننده) به ایمیدازول و یا آنیون مایع یونی متصل می شود. معمولا با اتصال پلیمر به مایع یونی هدایت پلیمر افزایش می یابد. در شکل (2-1) اصلاح سطح پلیمر با استفاده از مایع یونی ایمیدازولیوم نشان داده شده است که باعث افزایش هدایت پلیمر شده است.

 

 

مایعات یونی

 

شکل(2-1): اصلاح سطح پلیمر با مایع یونی

 

6-6-1 روش سل-ژل

در این روش سطح اصلاح شده با مایع از طریق روش سل-ژل تهیه می شود. 1-(تری اتوکسی سایلیل پروپیل)-3-متیل ایمیدازولیوم کلرید به مخلوطی از منبع سیلیکا و ماده متخلخل از سیلیکا تشکیل می شود. سپس با افزایش آلومینیوم کلرید کمپلکس یونی ایجاد می شود .

7-6-1 جذب فیزیکی

در این روش مایع یونی از طریق پیوندهای ضعیف وان دروالس برروی سطح قرار می گیرد و در این مورد اتصال کوالانسی خاصی مطرح نیست. برای مثال شکل (3-1) سطح نانوذره SBA-15 اصلاح شده توسط مایع یونی از طریق جذب فیزیکی را نشان می دهد.

 

مایعات یونی

شکل(1-3): جذب فیزیکی مایع یونی در سطح نانو ذرات

 

8-6-1 روش‌های القاح کاتالیستهای مولکولی در فاز مایع یونی قرار گرفته بر سطح

مزیت مایعات یونی اصلاح شده بر سطح نسبت به مایع یونی خالص این است که به راحتی قابل بازیافت می باشند. کاتالیست، مایع یونی و فاز جامد به روش های مختلفی می توانند با هم ترکیب شوند.
الف) در نوع اول، اصلاح سطح فاز جامد با مخلوط کاتالیست و مایع یونی از طریق پیوندهای نسبتا ضعیف واندروالسی می‌باشد. در این حالت کاتالیست به صورت همگن عمل می کند.

ب) در نوع دوم مایع یونی به طور مستقیم به فاز جامد متصل شده و به صورت تک لایه برروی سطح قرار می گیرد. این نوع سطوح از طریق روش پیوند کوالانسی سل-ژل تهیه می شوند و کاتالیست برروی این سطح کپسوله می شود. در شکل اصلاح سطح نانو لوله کربنی با مایع یونی نشان داده شده است و سپس کاتالیست پلاتین بروی سطح پخش می شود.

ج) در نوع سوم، مایع یونی از طریق پیوند کوالانسی برروی سطح جامد قرار گرفته و کاتالیست نیز از طریق پیوند کوالانسی به مایع یونی متصل می شود.

د) در نوع چهارم، کاتالیست برروی سطح از طریق پیوند کوالانسی قرار می گیرد و سپس مایع یونی برروی این سطح از طریق پیوند ضعیف واندروالسی قرار داده می‌شود.

 

 

 


منابع :

 

  • Liu, W., et al, A cloud point extraction approach using Triton X-100 for the separation and preconcentration of Sudan dyes in chilli powder analytica chimica acta 605, 2007, 41–45.
  • Hough, H., et al, The third evolution of ionic liquids: active pharmaceutical ingredients New Journal of Chemistry 31, 2007, 1429.
  • Zhao, H., et al, Use of ionic liquids as ‘green’ solvents for extractions Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 80, 2005, 1089.
  • Narita, A., Naka, K., Chujo, Preparation of Ionic Liquid-Modified Inorganic Nanoparticles and Their Biomedical Application, Pharmaceuticals, Therapeutics, and Biotechnology, Chapter 9, 2010, 103.
  • Itoh, H., Naka, K., Chujo, Potentials of Mean Force for Acetylcholine Unbinding from the Alpha7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligand-Binding Domain, Journal. American. Chemical Society, 126, 2004, 3026.
  • Vidal, L., Riekkolaa, M, L., Canals, Ionic liquid-modified materials for solid-phase extraction and separation, Analytica Chimica Acta,715, 2012, 19.
  • Doorsalaer, C., Wahlen, J., Mertens, P., Binnemans, K., De Vos, Metal-catalyzed immortal ring-opening polymerization of lactones, lactides and cyclic carbonates, Dalton trans, 39, 2010, 8377.